红楼梦里，贾宝玉生长在无数的女性包围圈中，自小便在闺房厮混，七八岁就公开宣扬，“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子就觉浊臭逼人。”这注定了他就是个女性化的人物，其交往也与女儿化的男性为主。如秦钟、蒋玉菡、柳湘莲，宝玉不仅主动结交还产生出缠绵的依恋情绪，甚至被怀疑同性恋之嫌。
贾宝玉和秦钟的交往，书中描述得最多，作为贾蓉的小舅子，辈分应该是宝玉的侄，只因生得“腼腆温柔，未语面先红，怯怯羞羞，有女儿之风”，宝玉竟悄悄对他说，“咱俩一样的年纪，况又是同窗，以后不必论叔侄，只论兄弟朋友就是了。”其后同窗共读更是情谊弥重，只见他二人同来同往，同坐同起，愈加亲密，以至于有人怀疑他俩有断袖之癖。
蒋玉菡呢，其社会地位更低下，就一唱小旦的男优，宝玉见他“妩媚温柔，心中十分留恋，向袖中取出扇子，将一个玉扇坠解下来”赠给蒋玉菡。蒋玉菡为表示“亲热之意”，回赠一条茜香国女国王所贡”的“汗巾子”，为此还挨了父亲的*打，最后蒋玉菡还娶了宝玉最重要的妾袭人。
柳湘莲，“原是世家子弟，读书不成，父母早丧，索性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，*博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹笙，无所不为。”，“年纪又轻，生得又美，不知他身份的人，都误作优伶一类”。
宝玉对柳湘莲早已倾慕，一俟见面，便视为知己，相谈甚洽。在柳湘莲情定尤三姐后，心生悔意，到贾府来退亲，便“来见宝玉，二人相会，如鱼得水”，当问及尤三姐具体情况时，宝玉虽未明说，却含蓄地作了暗示：“你既深知，又来问我作甚么?连我也未必干净。”看得出宝玉是十分看重柳湘莲的。
可以看出贾宝玉交往的这三个男性，都不是那种粗鄙憨愚的精壮汉子，而是带有相当浓重的女性色彩：妩媚娇好的容貌，温柔婉丽的言谈，温文尔雅的举止，这些正是宝玉所钟情的那个女性世界所具备的特征，或者说，正是这些具有“女儿之风”的男性，才引起了宝玉的爱恋与同情。
宝玉喜欢这些有“女儿之风”的男性，还有一个前提，即不主动追求仕途经济、立功立德的“国贼禄*”之流，秦钟、柳湘莲、蒋玉菡身处下层，几乎没有受过儒学的*害，自然不会有那—类想法和议论。
相反，书中的甄宝玉也是长得颇为不俗的，又傻又痴，很令宝玉喜爱，可一经见面，满口读书仕进，一味地想显身扬名，宝玉听了十分的不耐烦，从此也就再不肯与之亲近。
综上，贾宝玉之所以喜欢与女儿化的男性交往，除了长相、言行外，还有共同的价值观，即不追求功名利禄！